Nonostante la relativa lontananza dalla costa la città di Grosseto ha avuto nei secoli passati uno sbocco al mare. La fortezza di Grosseto sorse poco prima dell’anno 1000 dopo che Roselle (distante circa 8 km) venne distrutta dai saraceni nel 935.
Inizialmente feudo degli Aldobrandeschi passò poi al comune di Siena nel 1336. Venuta in mano ai Medici dopo l’occupazione dei territori di Siena nel XVI secolo, Grosseto assunse notevole importanza come baluardo difensivo, fu migliorata la strada che univa la fortezza a Siena e furono intrapresi lavori di bonifica del territorio.
Nella seconda metà del secolo XVIII i Lorena potenziarono i lavori di bonifica e intrapresero importanti opere idrauliche sul fiume Ombrone. Già agli inizi del XVII secolo la fortezza di Grosseto era collegata al mare mediante una via d’acqua, detta “Fosso Navigante”, la quale, partendo dalla steccaia del Berrettino sul fiume Ombrone a S-E della fortezza, si manteneva sul bordo meridionale del grande padule di Castiglione della Pescaia fino a giungere all’ omonimo porto-canale.
Sulle tracce del Fosso Navigante Cosimo III dei Medici aprì alla fine del citato secolo un altro canale, detto “Fosso Navigante Nuovo”, il quale, cominciando dallo stesso punto d’inizio dell’opera precedente, passava sotto le mura di Grosseto con un primo tronco formato dai fossi Barchetto e di San Giovanni e si dirigeva poi, quasi in linea retta attraverso il padule, ancora a Castiglione della Pescaia.
Per quasi due secoli attraverso questa via d’acqua si svolsero i traffici in buona parte costituiti dai prodotti agricoli, legname e carbone vegetale provenienti dalle campagne grossetane che giungendo fino a Castiglione della Pescaia venivano poi caricati su mercantili prevalentemente diretti a Livorno o a Genova.
Lo sbocco al mare era assai importante per l’economia grossetana dal momento che il sistema viario che collegava la zona a Siena era assai scarso. Fino alla prima metà dell’Ottocento l’unica strada di una certa importanza era la cosiddetta Consolare Grossetana in funzione dal 1626, più volte sistemata negli anni dal 1766 al 1787.
Il Fosso Navigante Nuovo alimentato dalle limacciose acque dell’Ombrone e soggetto alle forti piene di questo fiume, privo di efficienti opere idrauliche richiedeva una continua e dispendiosa manutenzione. Nel 1832 si giunse dunque all’abbandono del vecchio canale mediceo che venne deviato e trasformato in canale colmatore (Secondo Diversivo).
Due anni dopo fu aperto il canale detto Emissario di San Leopoldo, con sbocco in mare a circa 9,4 km a levante di Bocca d’Ombrone.
Nel 1838 fu scavato un secondo emissario che trovava sbocco al mare presso il Forte di San Rocco dal quale prese il nome, circa 6,7 km a levante di Bocca d’Ombrone. Questo forte, la cui costruzione viene fatta risalire agli anni dal 1765 al 1792, aveva la preminente funzione di vigilanza costiera, coordinata con quella delle torri presenti nella zona.
Alla Marina di San Rocco, che una strada carrozzabile costruita pochi anni prima collegava con Grosseto, cominciarono ad affluire i traffici che prima convergevano sulla Trappola e su Bocca d’Ombrone.
L’ingegner Alexander John Benson, concessionario delle nuove miniere di lignite nei pressi di Cana e Paolona, a circa 35 km a monte di Grosseto verso Roccalbegna, progettò nel dicembre 1901 e chiese in concessione una ferrovia con trazione a vapore da Cana alla Marina di San Rocco, della lunghezza di 40,1 km, per il trasporto della lignite estratta fino al porto.
Secondo il progetto questa linea, da Grosseto a San Rocco, avrebbe percorso la riva sinistra dell’omonimo emissario fino al termine presso un pontile per l’imbarco diretto del minerale sulle navi. Nel 1920 l’attività mineraria del Benson fu rilevata poi dalla società Ansaldo di Genova, la quale attivò la ferrovia in questione limitandone però il percorso alla tratta Arcille-Grosseto di 16,4 km.
Intorno a quegli anni nei pressi del porto cominciò a sorgere l’abitato di Marina di Grosseto ma l’ambiente non era ancora del tutto salubre, tanto che nel 1926 tutti i finanzieri di stanza in quella località risultavano affetti da malaria. Lo sviluppo della rete ferroviaria e viaria tolse importanza al piccolo scalo di San Rocco che, cessato ogni traffico commerciale marittimo, divenne ricovero di piccole barche di pescatori locali. Dagli anni del secondo dopoguerra in poi Marina di Grosseto andò assumendo pian piano le caratteristiche di borgata balneare e la foce dell’emissario fu adattata a porto-canale; nel 2004 venne inaugurato il porto turistico di Marina di San Rocco.
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