Chiasso, se cercato nel dizionario degli Accademici della Crusca, indica un viuzza stretta, dal latino viculus, angiportus; chiassuolo e chiassolino ne sono i diminutivi. Seguono gli esempi e le diverse accezioni relative agli usi del termine tra cui bordello o nell’espressione “andar per chiasso”, recarsi nelle case delle meretrici cui si aggiungono altri utilizzi quali burla e rumore.
In altri dizionari si legge strada stretta, breve, sudicia e mal frequentata. Vicolo, chiasso e chiassuolo sono quindi sinonimi, ma nell’accezione fiorentina il chiasso era considerato meno “importante” del vicolo. Nati in età medievale andarono a infiltrarsi nell’ordinato reticolo della città romana con il loro percorso tortuoso.
In una raccolta dei sonetti e delle rime di Antonfrancesco Grazzini detto il Lasca, il curatore della raccolta spiega in nota il significato da attribuire all’espressione utilizzata dal poeta Vedi, ch’egli è come pisciar ‘n un chiasso.
Chiasso e chiassuolo si dice a certi viuzzi stretti della città i quali sono per ordinario ricettacolo d’ogni immondezza, per cui s’intende fare un’ignominia…
A Firenze ce ne sono ancora tanti tra le vie del centro, altri sono chiusi da cancelli ed altri ancora, ad opera delle demolizioni di fine Ottocento, sono del tutto scomparsi.
Tra quelli ancora da attraversare: il chiasso degli Altoviti e quello dei Borgherini.
Il primo va dal Lungarno degli Acciaioli a Borgo Santissimi Apostoli ed è lungo circa 40 metri e diritto, poco più avanti sul Lungarno gli corre parallelo, ma molto più breve, quello dei Borgherini che si apre sulla piazza del Limbo. Entrambi presero il nome dagli antichi e rispettivi casati.
Il chiasso degli Altoviti si chiamava precedentemente della Vergine Maria nome che fu cambiato nell’attuale proprio perchè venne ad essere inglobato tra i fabbricati e i palazzi presso l’Arno e in Borgo SS. Apostoli di proprietà dell’antica famiglia di stirpe longobarda stabilitasi a Firenze nel XII secolo. L’interno del chiasso si presenta con la struttura caratteristica: la strada scorre stretta tra due pareti di caseggiati con sporti aggettanti che lo chiudono in alto ma non per tutta la lunghezza e con finestre che vi si affacciano.
Diversa la struttura del chiasso Borgherini che si apre sul Lungarno con tre sporti che lo coprono quasi fino allo slargo in piazza del Limbo. Originaria di Cerreto Guidi anche la casata dei Borgherini costruì i propri palazzi in Borgo SS. Apostoli. Il loro cinquecentesco fabbricato, oggi Rosselli del Turco, fu costruito da Baccio d’Agnolo tra Borgo Santissimi Apostoli e piazza del Limbo cui successivamente fu aggiunto un giardino dalla cui fioritura prese il nome l’attigua via del Fiordaliso o fleur de lis, fior di giglio. 
Non lontano il Chiasso del Buco che si articola, quello superstite alle distruzioni e ricostruzioni del dopoguerra, in due tronconi: uno da via Lambertesca si apre in piazza dei Salterelli e l’altro da piazza dei Salterelli al Chiasso dei Baroncelli. L’origine antica del nome sembra derivi da un’osteria alla quale si accedeva scendendo in “buca”. Si tramanda che vari personaggi famosi del loro tempo furono avventori in allegre brigate: Il Magnifico Lorenzo, che insieme al Fico e alle Bertucce lo cita nei suoi versi, lo Anton Francesco Grazzini e Michelangelo e Marsilio Ficino, solo per citarne alcuni.
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