Centro della Maremma, capoluogo di provincia, è situato nella pianura solcata dal basso Ombrone e comprende una parte vecchia, racchiusa entro una cinta murata esagonale, ed una parte moderna. Piccolo castello nell’alto medioevo, è ricordato nell’a. 803 «Grosseto», poi nell’a. 973 «curte Grosito cum castro et ecclesia ibidem consistente» (Repetti 1833-1846); sito sulla via maremmana tra Pisa e Roma, comincia a svilupparsi dopo la devastazione di Roselle da parte dei Saraceni nel 935. Nel 1138, Innocenzo II vi trasporta la sede vescovile dalla stessa Roselle. L’importanza economica di Grosseto è legata alia bonifica della Maremma, iniziata con i Medici, poi abbandonata e ripresa nel sec. XVIII e specialmente nel XIX).

Il nome Grosseto è certamente un fitonimo da intendere nel senso di ‘selva o bosco di grosse piante’ analogo a forteto. Tuttavia, ritiene Bonfante che si può ragionevolmente proporre come base anche il latino grossus ‘specie di fico che non giunge a maturazione’ o l’italiano grossa ‘sorta di uva’, a meno che non vi sia una qualche relazione con un toponimo come Grossennano (Si), da un prediale Crusinnanus con intrusione paretimologica di grosso. Altri interpretano Grosseto come un verosimile riflesso del latino grossus (ficus)