Arroccato su di un colle che si affaccia sulla valle del Merse, mantiene il suo carattere prettamente medievale: stretti vicoli acciottolati, scalette ripide, palazzi quattro-cinquecenteschi, chiese romaniche, stralci di mura che ne circondavano e chiudevano il perimetro. 

Una sola la strada più ampia e meno scoscesa che univa le due porte di accesso al borgo fortificato: Porta Senese e Porta Piana, verso Montieri. Oggi ne è rimasta una, la Porta senese, in conci di travertino e il bell’arco a tutto sesto.

Tre le chiese a poca distanza l’una dall’altra: in posizione dominante la Propositura di San Michele, la quattrocentesca Chiesa di San Sebastiano, conosciuta anche come la Chiesa della Compagnia e la ex-Pieve di San Martino.
Nei pressi della chiesa di San Sebastiano un fabbricato antico e particolare viene indicato come la casa natale di San Galgano. Il fabbricato è del XII secolo e sulla rustica facciata si aprono due finestre strombate e una tonda che sovrasta il bassorilievo, in copia, che raffigura uno dei momenti salienti la vita del santo con l’apparizione di San Michele arcangelo che lo guida a Montesiepi, luogo del suo eremitaggio.

L’originale si può vedere all’interno del Museo Civico e Diocesano d’Arte Sacra a Chiusdino, nel Palazzo Taddei, insieme ad altre opere provenienti principalmente dai luoghi di culto del territorio. Il bassorilievo è opera di Giovanni d’Agostino e viene datato intorno alla prima metà del XIV secolo. Un’altra opera riferita al santo “San Galgano conficca la spada nella roccia” bassorilievo di Urbano da Cortona (1446) proveniente dalla Chiesa della Compagnia e una Madonna col Bambino di Niccolò di Segna del 1336 proveniente dalla chiesa di San Michele Arcangelo.

Sulla strada che conduce a San Michele, la via delle mura dove trovare parcheggio, un fondo accoglie le opere di uno scultore contemporaneo le cui opere meritano una visita: Michele Bruni.

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