Sorge sulla cima di un monte costituito da rocce trachitiche, di origine vulcanica, che come un nido di pietra accolgono il borgo, in una naturale struttura protettiva. Il colore grigio di questa roccia contribuisce ancora meglio a dare al complesso l’aspetto di un possente fortilizio.
Fu un importante castello Aldobrandesco, una delle due famiglie che, insieme agli Ardengheschi della vicina Civitella Marittima, si contendevano il dominio su alcune roccaforti che, affacciate sulla piana grossetana ne controllavamo la viabilità verso il mare.
ROCCA STRADA, o ROCCASTRADA nella Valle inferiore dell’Ombrone sanese. – Terra grossa e murata con rocca[…]Siede sulla sommità più elevata de’ poggi che fiancheggiano la parte occidentale del vallone del torrente Gretano che vuotasi nell’Ombrone sopra Paganico, mentre nel suo fianco meridionale si schiude il vallone del torrente Fossa tributario del fiume Bruna nel padule di Castiglion della Pescaja.
Così la descriveva lo storico Repetti nel suo Dizionario.
Il borgo antico conserva il suo aspetto aspro e medievale: stradette, scalinate ricavate nella roccia, archi loggette. Accediamo al borgo attraverso la cosiddetta Porta di Sotto, tra massi e mura e successivamente dalla Porta di Sopra, ciascuna delle quali apre l’accesso a ciascuna parte del Borgo. Suggestiva l’immagine creata dalla scalinata, che scorre alta con larghi gradoni. accanto al campanile dell’Orologio.
La sua storia segue un po’ il cammino tracciato dalle altre roccaforti: prima di appartenenza signorile, quindi il passaggio della proprietà al Comune di Siena, fino al 1559 anno in cui, estinta la Repubblica, gli abitanti si sottomisero a Cosimo I de’ Medici.
E saliamo verso la parte più alta detta il Cassero. L’immagine dà le vertigini: dal basso verso l’alto questa monumentale costruzione coniuga mirabilmente il lavoro dell’uomo con la possanza della natura, rappresentata dalle rocce monumentali. Qui la parrocchiale di San Nicolò, risalente al XIII secolo ma con facciata e interni ristrutturati in epoche diverse. Due affreschi, staccati e riportati su tela, provenienti da altre chiese, un’Annunciazione e una Madonna con Bambino sono stati attribuiti a Giovanni Maria di Ser Giovanni Tolosani, pittore cinquecentesco.
E per concludere con uno sguardo d’insieme che abbraccia il paesaggio che si stende ai piedi del promontorio di Roccastrada, saliamo al cosiddetto Collese, da dove è possibile godere di una vista che si perde senza ostacoli verso l’orizzonte e il mare.
E se non foste affascinati solo dalla storia antica di questo borgo, non dimenticate che nei mesi estivi molte saghe aspettano i visitatori e non solo a carattere gastronomico, sebbene qui la gastronomia abbia un sito speciale, questa è infatti la zona del Monteregio D.O.C. e di un olio raffinato.
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