Risiede la rocca sopra uno scoglio di Gabbro sporgente dalla cima di un monte fiancheggiato alla sua base orientale dal fosso Asina, e nel lato occidentale dal torrente di Follonica, mentre sulla faccia volta a ostro scaturisce per vari rami il fosso Raspolino, tributario questo e quello della fiumana Bruna”.

L’immancabile pagina del Repetti ci illustra la posizione geografica di questo antico castello che, come continua lo storico toscano, fu “uno dei feudi dei conti Aldobrandeschi, di che si trova memoria in una carta del 1076”. Ma la sua lunga storia coinvolse nomi notabili di famiglie senesi, infatti “al principio del secolo XIV signoreggiavano in Monte Massi i nobili Pannocchieschi”.

Quando successivamente il castello nel 1328 fu fatto ribellare ai Senesi, la Repubblica inviò “una poderosa oste sotto il comando del suo potestà Guido Ricci di Modena” e l’assedio è ricordato nel celeberrimo affresco della Sala del Mappamondo del Palazzo Pubblico di Siena dove il capitano del popolo di Siena, Guidoriccio dei Fogliano, monta a cavallo tra il castello e l’accampamento dell’esercito senese. Fu, come precisa il Repetti, proprio la signoria senese ad ordinare “al celebre pittore sanese Simone di Martino, l’amico del Petrarca, di dipingere l’assedio di Monte Massi nella sala del Consiglio nel palazzo del Concistoro”.

Ancora oggi possiamo quindi ammirare nel celebre affresco quella che fu probabilmente l’originaria struttura del castello. La grande sala del Mappamondo, che accoglie la Maestà di Simone Martini, nella parte alta della parete di fronte presenta “La presa del castello di Montemassi”. Il cavaliere Guidoriccio, Capitano Generale di Guerra del Comune di Siena dal 1327 al 1333, è la figura che si staglia in primo piano a cavallo, avvolto in un mantello ricamato con le insegne della famiglia come sulla gualdrappa del cavallo. Alle spalle l’accampamento dell’esercito senese e tra le due figurazioni, particolare interessante, e precisamente alla destra del cavaliere, su un’altura che fronteggia Montemassi, un “battifolle” sulle cui torri sventola la Balzana senese e le insegne di Guidoriccio, e un “trabocco”, due dei sistemi di attacco tipici dell’epoca: la prima una fortificazione in legname e la seconda una catapulta per il lancio delle pietre. Tutto intorno al luogo assediato una palizzata dalla quale spuntano lance e bandiere.

In alto a sinistra il castello di Montemassi si riconosce nella torre quadrangolare con basamento a scarpa, che ancora oggi è visibile, e in quel che rimane dell’alta torre circolare; il restauro del 1981 ha evidenziato come proprio questa parte dell’affresco comprendente il castello sia stata completamente rifatta in antico, presumibilmente nei primi anni del Quattrocento, tanto da far pensare che anche le fogge del castello medesimo potessero essere state riferite a rifacimenti successivi, cosa che molti escludono.

Eccolo lì, quindi a far bella mostra e documentazione di sé.

Un castello così potente, assediato e raffigurato, a cosa si deve?

Presumibilmente in un primo momento, ai tempi degli Aldobrandeschi, proteggeva e controllava le vie del commercio del sale, successivamente rappresentò in termini figurativi, insieme ad altri castelli della zona, la potente espansione di Siena.

Sotto la rocca il paese si snoda tra le sue viuzze ricavate direttamente nella roccia trachitica, di tipo eruttivo, e scalinate e domina sul bel paesaggio della piana maremma grossetana.

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